“Ugh! I thought that movie would never end. It was so boring!”
“Yeah! Like watching paint dry!”

Watching paint dry would be very boring, because it takes a long time, and the difference between wet paint and dry paint is not very interesting or easy to see. It is a metaphor for anything that is very boring. Another activity considered extremely boring is watching grass grow.

「げぇ!やっと終わった~、この映画!なんて退屈な映画!」
「本当!まるでペンキが乾くのを見ているみたいだったね。」

ペンキが乾くのを見ている事はとても退屈です。時間がかかるし、塗ったばかりのペンキと乾いたペンキの違いが面白い訳でも分かりやすい訳でもありません。この表現はとても退屈なことの比喩です。他のとても退屈な事を例えて、草が育つのを見ていると表現することもあります。