“We had our roof repaired, and they really took us to the cleaners. Roofs are expensive!”

Taking someone to the cleaners means charging them too much money. Do cleaners charge more money than other businesses? Maybe this idiom comes from another phrase, “to clean (someone) out”, which means “to take all of someone’s money”.

「屋根を修理してもらったけど本当に高かった!屋根って高くつくね。」

「誰かを掃除業者に連れて行く」は、多額のお金を請求されるという意味です。掃除業者って他のサービスに比べると高くつきますか?もしかすると、このイディオムは別のフレーズが由来しているかもしれませんね。「to clean (someone) out」は、その人のお金をすべて巻き上げるという意味です。