korien_sept12“There’s no way you can climb that tree.”
“Wanna bet?”

“Wanna” is a slurred-together version of “want to”. More correctly, the phrase would be “Do you want to bet?” But the less formal version is more easily understood as indicating disagreement. You say something, and I think you are wrong, so I propose that we bet on it, because I expect to win.

「絶対あの木に登れないって!」
「賭けてみるか?」

「Wanna」は「want to」が早口になったものです。より正しく言うと「Do you want to bet?」になりますが、カジュアルに言うと否定の意味をとして捉えることができます。相手の言う事を間違っていると思う時は、勝つ自信があるので賭けを提案します。