“Don’t judge a man until you’ve walked a mile in his shoes.” 「他人を判断する前にその靴を履いて一マイルを歩かなければいけない。」
「Walking in someone else’s shoes(他人の靴を履いて歩く)」というのはその人の視点から人生や世界を経験するという意味です。他人を理解する為にはその人の人生をしばらく送らなければわからないという考えです。
Walking in someone else’s shoes means to experience life and the world from that person’s perspective. The idea is that you must live the person’s life for a while in order to understand them.