“Her voice is like nails on a chalkboard to me.”

“Chalkboard” is another word for “blackboard”. It’s a board on which we write with chalk. If you scrape your nails across a chalkboard, it makes a terrible, high-pitched sound. If a sound is really irritating to you, you can compare it to nails on a chalkboard.

「彼女の声はまるで黒板に爪だ。」

「Chalkboard」は「黒板」という意味です。チョークを使って書くボードのことです。黒板を爪でこすると嫌な甲高い音がでます。ある音があなたをイライラさせるとき、その音を「黒板に爪」と例えるといいです。